此词无题序。据词中“行参玉节征鞍”、“吟倦西湖风月，去年北塞关山”及“归来依旧，酒社诗坛”等语来推测，词是在杭州为送别诗社友人使金而写的。而史达祖有“陪节欲行留别社友”的《龙吟曲》，《绝妙好词笺》注云：“按梅溪曾陪使臣至金，故有此词。”两词合参，知其间必有关系。高词中尚有《齐天乐·中秋夜怀梅溪》和《八归·重阳前二日怀梅溪》两篇，正作于史达祖出使期间。（史词题有“中秋宿真定驿”、“九月七日定兴道中 ”等。）则史达祖出行前有词留别包括高观国在内的诗社朋友，高亦作词相送，正是在情理之中。全词通过词人送友人史达祖出使和想象出使后的情景，表现了作者对天下大事的关心，对友人的期望，词中流露的感情是积极向上的。写作手法采用虚虚实实 ，虚实结合的手法，上片以写实为主，下片以写虚为主。他在叙事抒情，写景议论时基本上采用直笔，以真情实感贯穿首尾，家国之情，挚友之谊均溶入其中，所以读起来令人耳目一新。
关于史达祖此行背景，《 四库全书总目提要》卷一九九谓“ 必李壁使金之时，（韩）侂胄遣之随行觇国”，那就是宁宗开禧元年（1205 ）六月“遣李壁贺金主生辰 ”（《宋史·宁宗纪》）那一次。金章宗完颜璟生辰名“ 天寿节”，在九月一日。南宋六月遣使，七月出发。词首云“旆拂西风”，正是此时。次句“客应星汉”，“星汉”即天河、银河。客到天河有一段传说。张华《博物志》说：有个居住海边的人，年年八月见海上有浮槎（木筏）去来，从不失期，他便乘槎而去，到达天河 ，与河边牵牛人问答，又如期而归。后严君平以为这是“ 客星犯牵牛宿”。又《荆楚岁时记》说此事，亦引《 博物志》，作张骞奉汉武帝命出使西域，寻找黄河源头，乘槎经月，至天河。两说在人到天河之后的细节大同小异，而开头的人物与事由不同，却称同出于一书，“盖古书传本多异”（余嘉锡《四库提要辨证》“荆楚岁时记”条说）。杜甫《秋兴八首》“ 奉使虚随八月槎 ”诗句把两者统一起来了，既采一说的“ 八月槎 ”，又采另一说的张骞“奉使”（杜《秋日夔府咏怀 》“查上似张骞”句同此典故）。高观国词此句也是巧妙地利用这一传说，既点明史达祖的“奉使”，也暗以“八月槎 ”切合宋金每年定期互派使节作经月之行，向对方祝贺皇帝生辰，按时去、按时归的事，写得典雅有情致 。“ 行参玉节征鞍”。“玉节”，信物之一种，见《周礼·地官·掌节》。古代使臣持节以行。这句是说行将参加使节团启行。一“参 ”字体现史达祖的“陪节”身分。“行”字是副词，表将发未发之时。开头三句把友人参加出使即将出发的时间、事由点出，与史词题中“陪节欲行”四字相合。以下就进一步展开关于友人此行的平铺直叙。“缓带轻裘，争看盛世衣冠”，先写仪表服饰。“缓带轻裘 ”，见得风度儒雅，也暗示其未着官服，不是有官职的正式使者身分。“盛世衣冠 ”，显示上国威仪；南宋虽属偏安之局，立国也近百年，维持东南的繁荣，在作者看来，宜可称为“盛世”。“争看”二字，说的不仅是出发时路上行人，连进入金镜以后汉族百姓思宋的心情也包摄在内了。“ 吟倦西湖风月，去看北国关山 ”，再体会友人此行心理。上句切此前同社觞咏事 ，下句切当下陪节使金事。所谓“吟倦”，是暂时放下在西湖吟风弄月的词笔，去看北国关山。下句承上“吟”字的余波，在“看”之中当包括有所见、有所感而亦有所咏；字面上省略掉了，这意思还是可以摸得着的。“ 过离宫禾黍，故垒烟尘，有泪应弹”三句，也约略透露了有“吟”字的一脉贯通。此行所历关山中，有北宋旧日的大片领土，包括故都汴京（也是友人史达祖的故乡 ），还有早割于契丹而为金所承袭的燕云故地，出使所经 ，知当有感而出涕。《诗·王风·黍离 》序云：“周大夫行役至于宗周，过故宗庙宫室，尽为禾黍，闵周室之颠覆，彷徨不忍去，而作是诗也。”《黍离 》之诗表达了南宋人的共同心声，也是这三句词的出典。其中“彼黍离离 ，彼稷之穗，行迈靡靡，中心如醉 ”，又是史达祖《龙吟曲·陪节欲行留别社友》词中“休吟稷穗”句所本。高、史两词说到一块儿去了，这也是两词唱和关系之一证。上片由友人之出使，预想其一路上的见闻感慨，场景过度自然，笔调跌宕起伏，感情反差甚大，南方与北国的鲜明对比，产生强烈的艺术感染力。一结又似住未住，有力地联结了上片，又巧妙地引发了下片。
下片继续设想友人出使金国后的种种情景，突出其才略的表现。“ 文章俊伟，颖露囊锥，名动万里呼韩”，这是外露的 。史达祖有雄才大略，能文章，只因未中进士，不能由正途入仕，屈身僚吏，这是作者所熟知的。此番陪节使金，也算是囊锥出头（用《史记·平原君列传》所记毛遂语 ）。西汉时匈奴有呼韩邪单于，此借指金主。中朝杰出人物其声名为异国所知的，如《新唐书·李揆传》所载，揆为入蕃会盟使，至蕃，酋长曰：“ 闻唐有第一人李揆，公是否？”这是以政事见知的 。苏辙《 奉使契丹寄子瞻 》诗云：“谁将家集过幽都，每被行人问大苏。莫把文章动蛮貊，恐妨谈笑卧江湖 。”这是以文章见知的。高观国词中亦寓此意，因为是酬赠之作，故不免有很大的夸张成分，这样的恭维旧时是不以为怪的。下面“知素有、平戎手段，小试何难”，这是内藏的。李壁一行，名为“贺金主生辰 ”，实则是去深入金国摸底。叶绍翁《四朝闻见录》载 ：开禧初，韩侂胄欲兴兵伐金，遣张嗣古觇敌（张出使在嘉泰四年即公元1204 年，亦贺天寿节 ）；张还报，大不合韩的要求，再于此年遣李壁。派他的亲信史达祖同行，用意是很显然的。韩侂胄的北伐意图 ，在南宋都城内部都是公开的秘密，其遣李壁，和史之陪节同行，高观国恐怕也是知底细的，所以用到了“平戎手段，小试何难”的语言。了解了出使的背景，对于这两句词的真切合义就更有所体会。这也是作者对于友人此行的鼓励。如果说，上面这五句是骏马飞驰，激情迸发，那么下面的“情寄”两句则是按辔徐行，含情脉脉。分别后人虽两地，情结一心，愿借书信往还，以互诉相思。寄梅用陆凯自江南寄梅花诣长安与范晔事，梦雁本梁简文帝《赋得陇坻雁初飞》诗末韵“ 相思不得反 ，且寄别书归”。梅与雁，既刻画南北物态特点，又形容两地路途遥隔，音信难通。这里作者以慢节奏抒情对应前面的急旋律言志，形成抑扬顿挫之妙笔 ，结构上显得张弛疾徐，跌宕多姿，并与开头的送行呼应。最后三句，针对史达祖词末韵“ 看归来 ，几许吴霜染鬓，验愁多少”，而殷切寄语，祝愿友人出使成功，归来后与从前一样，诗酒共聚，将上片之“吟倦西湖风月”意思再作兜转，用笔不懈。