作者与陈亮（字同父）是志同道合的好友。他们始终主张抗金，恢复中原，并为此进行了不懈的努力。他们和朱熹（字元晦，又号晦庵）在哲学观点上虽然不同，但彼此间的友谊却很深厚。淳熙十五年（1188）冬，陈亮自浙江东阳来江西上饶访问作者与他共商恢复大计；并寄信约朱熹到紫溪（江西铅山南）会面朱熹因事未能前去。作者与陈亮同游鹅湖寺（在铅山东北 ）；后到紫溪等候朱熹，由于朱熹没有来，陈亮遂东归。作者于别后次日欲追赶陈亮回来，挽留他多住几天。到鹭鸶林（在上饶东 ）因雪深泥滑不能再进，只好怅然返回。那天夜里，作者在投宿处写了这首词。
“把酒长亭说。看渊明、风流酷似，卧龙诸葛。”上阕开头回叙在驿亭饮酒话别的场面。显然，当时双方都说了许多相互推许的话。作者在这里只举了自己对陈亮的称赞，说陈亮的才能和文采既像陶潜，又象诸葛亮。因为陈亮长期住在家乡，没有作官，故以陶渊明、诸葛亮作此。这个评价自然很高，但倒也部分符合陈亮一生言谈、行事和学问的实际，并非夸大溢美。作者不仅理解自己的好友陈亮，而且把历史上两位著名的人物陶潜和诸葛亮（表面看，他们是多么不同 ！）联系在一起，一并谈论，这是极有见解的。写朱熹对陶潜的看法也是一致的。朱熹《 清邃阁论诗》说：“陶渊明诗、人皆说是平淡；据某看，他自豪放，但豪放来得不觉耳 。”后来，清代诗人龚自珍在《已亥杂诗》中写道 ：“陶潜酷似卧龙豪，万古浔阳松菊高。莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”，就融合了作者和朱熹两人的见解。
“何处飞来林间鹊，蹙踏松梢微雪。要破帽多添华发。这三句骤看起来像横空飞来，与上文毫不相干；细思便能理解：此乃词人挪开话题，把主题转到写个人和国家的命运。鹊踏松梢，雪落破帽（自东晋孟嘉龙山落帽传为美谈后，文人往往喜以破帽自诩 ），引发了对满头白发的联想。这时，这时与陈亮都近五十岁了。岁月蹉跎，报国无门怎能不触起他们无尽的感喟呢？
“剩水残山无态度，被疏梅料理成风月。两三雁，也萧瑟 。”这几句表面写冬天的景色：水瘠山枯，四野凄凉；仅凭几枝稀疏的梅花妆点风光。暗里写南宋朝廷苟且偷安，不肯锐意恢复中原，因此只能落水剩山残。“疏梅”，暗指力主抗金的志士。但他们犹如掠过长空的两三只雁儿，不成阵队，力量过于单薄，只能使人感到“萧瑟 ”。词中语意双关，景中藏情，以比兴见意，抒发出无穷感慨，蕴涵着深远的忧国情意。
下阕又回叙别情。“佳人重约还轻别”；佳人，指陈亮作者既推许他“重约”来晤，又微怨他急于告归（“轻别 ”）。这是全词主题，但点到即止。接下去便竭力地铺陈和渲染。“怅清江、天寒不渡，水深冰合。路断车轮生四角 ，此地行人销骨 。问谁使、群来愁绝？清江，泛指今江西信江上游；时因天寒，水深冰合，行人已无法渡江。雪深泥滑，道路艰阻，车轮象长了角似地转动不了 ，语本于陆龟蒙《古意》“愿得双车轮，一夜生四角”的诗句。唐圭璋等《唐宋词选注》指出 ：“这是写别后的景况，又是对眼前局势的影射。”“此地行人”，即词人目谓 。“销骨”，用孟郊《答韩愈李观因献张徐州 》“富别愁在颜，贫别愁销骨”诗意，极言离愁的销魂蚀骨。接着又以“问谁使”的设问句式 ，含而不露地道出友人陈亮（兼指自己）的极度愁怨。他们的愁怨，当然不仅是因朋友离别引起，而且更主要是由国家的危亡形势和他们在南宋朝廷里的不幸遭遇所促成。这样，最后几句“铸就而今相思错，料当初、费尽人间铁。长夜笛，莫吹裂”，就不致使读者觉得词人在小题大做了。
最后几句，暗用了好几个典故。前两句用《资治通鉴》卷二六五载罗绍威的故事。罗绍威联合朱温击败田承嗣后 ，为供应朱温的需求，把积蓄都花光了。他后悔说：“合六州四十三县铁，不能为此错也。”后两句用《太平广记》卷二○四所记独孤生的故事。唐代独孤生善吹笛 ，“声发入云，⋯⋯及入破，笛遂败裂 ”。又承接小序“闻邻笛悲甚”，用向秀《思旧赋》的典故。错，本指错刀，这里借指错误。料，作岂料解。诗人感叹说：哪里料到当初费尽九牛二虎的力量，竟铸成而今的“相思错”呢？这“相思错 ”，当然不仅限于指朋友间的思念；实际上也暗寓着为国家统一奋斗的想法 。“长夜”一词显然是针对时局而发，非泛指冬夜之长而言。在那样一个“长夜难明”的年代里，如龙似虎的英雄人物如辛弃疾，陈亮等，哪能不“声喷霜竹”似地发出撕裂天地的叫喊呢？全词感情浓郁，忧愤深广。典故虽略嫌过多且僻，此辛词之病。但大都能就景叙情，或即事写景，因此形象鲜明。王国维在谈到辛弃疾词的妙处时说 ：“有性情，有境界。即以气象论，亦有‘横素波，干青云’之概”（《人间词话》卷上 ），这首词就是这样。词前小序。记述辛、陈二人相会、同游和别后的情思。非常感人。
由此词倡始，词人和陈亮一连唱和了五首。这在中国文学史上，称得上是一桩盛事。