宋孝宗淳熙十二年（1185 ），辛弃疾经历了他人生中的第一次被罢官的痛苦生活，这一年，他被免职后居住在江西上饶，这首词就是作者在这一时期写作的。由于他的好友郑汝谐（字舜举）的居所有一个小阁楼名叫“卮言 ”，由此，作者产生了写这首词的想法。
在词史上 ，这首词无论从内容还是艺术上来看，都是一首不可多得的佳作。在此之前，词这种文学体裁大都不出抒情言志的范围，很少有作者用幽默、讽刺的笔调，来揭露、抨击丑恶的社会现象的。辛弃疾的这首词，用三种盛酒的器具、一种药材与鸟，形象、幽默而又辛辣地揭露、讽刺了当时朝廷中那些随人俯仰、趋炎附势、不以国事为重的官僚们的丑态。在南宋朝廷苟且偷安的气氛下，辛弃疾从自己亲身经历中，深深感受到，在当时的官场与社会上 ，正直与阿谀、真诚与虚伪、有为与无能的斗争中，往往是那些唯上命是从，唯潮流是顺之徒，极尽阿谀逢迎、虚与委蛇之能事，反而攫取得一己之私利，欣然自得，了无愧色；正直、真诚，有为之士，却往往因坚持理想、节操，而受到排挤、打击。因此，他见友人第宅中有阁名“卮言”，便借题发挥，写成这篇绝妙文字。
“卮言”，出自《庄子·寓言 》：“卮言日出，和以天倪 。”卮是古时盛酒的器皿。陆德明释文（引王叔之 ）：“卮器满则倾，空则仰，随物而变，非执一守故者也。施之于言，而随人从变，已无常主者也。”
词即借卮这一形象，来比喻那些没有固定信仰和主见，而俯仰随人、应声附和的人。接着以“然然可可，万事称好”补明前面的描写，一个笑容可掬，随着权势者的话语，点头哈腰，连称：“是、是，对、对，好、好”的可笑可憎的形象跃然纸上 。“滑稽坐上，更对鸱夷笑。”“滑稽”和“鸱夷 ”是两种酒器。“滑稽”，为流酒器，能转注吐酒，终日不已。“鸱夷”，一种皮制的酒袋，容量大，可随意伸缩、卷折。它们成天在酒席上忙乎不停，倒完酒又灌满，灌满又倒完，圆转灵活。这使人自然地联想起那些善于应酬，花言巧语之徒 。“滑稽坐上”，即“坐（同座 ）上滑稽”，“更对鸱夷笑 ”，一个“笑”字，将物写活了，把那些如“滑稽”一般圆通自如而得意洋洋的小人的丑态，勾画了出来。“寒与热，总随人，甘国老。”仍然是以物喻人。“甘国老”，即中药甘草，其味甘平，能够调和众药，医治寒、热引起的多种疾病，故有“国老”之名。词人正是以此讽刺那些不讲是非原则，专和稀泥，欺世盗名的乡愿。
换头忽插入词人自己，与上阕描述的丑类形成鲜明的对比。“少年使酒”，乃是一种愤激之语，无非是说自己年少气盛，借酒骂驾，不会察言观色，总是直来直去，不懂逢迎拍马，所以不讨人喜欢 。“此个和合道理 ，近日方晓 。”这是词人在说反话，意思说，如今我才懂这个做人要随和合俗的道理，也想来学习这一套了 ，但毕竟又不是此中人 ，故而“未会十分巧 ”，始终学不到家。什么人才学得会呢？只有那些像学舌鸟一样专在附和权要上下功夫的人，才能精通此道呢。“看他们，得人怜，秦吉了！”“秦吉了”，一种能学人言语的鸟，又名鹩哥、八哥。此正是词人用以痛骂鹦鹉学舌小人的又一比喻。
这首词最大的艺术特点，就是选取某些特征相似的事物，来尽情描绘，多方比喻，辛辣讽刺，鞭挞世俗，达到了畅快淋漓的境地。词人于讽刺中又表现自己的节操和态度，故它不仅仅止于讽刺，自己的形象也显露了出来，起到了对比作用。这首词由于比喻生动、贴切，不仅增加了词的含蓄性，给人更多的联想，而且也增强了词的形象性与幽默性，于幽默、嘲讽之中，透露出作者的愤激之情与鄙夷之色。