南宋末年，昏帝权奸当政。十几年的光景，端的是一纸醉金迷的逍遥日子。加上贾似道上欺下瞒，弄权误国，把一个小朝廷沦为兵虚财溃、内外交困的地步。有人直言上谏，反被怪罪。“ 乡士 ”因谏获罪，被驱出临安城，蒋捷感之而发，写下这首词作。
起笔即指陈同乡的“狂 ”。“甚矣君狂矣”，而且是特别的狂。同乡特狂，而这句话也显示了此词豪放不羁的风格。“想胸中、些儿磊磈，酒浇不去。”词人先写他胸中装满垒块，即使酒浇，也无济于事。因胸中义愤难平，从而揭示出“狂”的思想根源。
“据我看来何所似，一似韩家五鬼。又一似、杨家风子 。怪鸟啾啾鸣未了 ，被天公、捉在樊笼里。”这里以两个典故比拟他的“狂”态 。韩愈在《 送穷文》中称“智穷、学穷、文穷、命穷、交穷”为“五鬼”。五代时杨凝式行为放纵 ，有“风子”之喻。这里褒扬乡士的刚直和才识，同时暗示这种性格的不合时宜。随即指出他不识时务，行为狂纵。这种冲突的结果是：“怪鸟啾啾鸣未了 ，被天公、捉在樊笼里”。“鸣未了”，即失去了自由。“这一错，铁难铸。”错，本指错刀，此处借指错误。“铁难铸”，是说这简直是个天大的错误 。 从作者的深沉感叹中包含了衷心的赞美。
下阙转了“饯行”话题上来。“濯溪雨涨荆溪水。送君归、斩蛟桥外。水光清处 。”宜兴是个山清水秀的地方，荆溪流经县南注入太湖 。濯溪 ，是它的支流。城南有长桥横跨于之上，以周处斩杀蛟事，故称“斩蛟桥 ”。回乡的脚步总是欣喜的，但心境非同一般。因而不免怅恨在胸。
“世上恨无楼百尺，装着许多俊气。做弄得、栖栖如此 。”揭露了腐败的南宋王朝不能容纳贤俊，使有远见卓识者凄遑不安。作者对现实所持的清醒认识和强烈不满 ，同时流露了对朋友怀才不遇的深切同情。“楼百尺”，即百尺楼。借用刘备说许汜事。刘备曾对许汜说，他卧百尺楼上，而许则在地下。意为鄙视 。临别赠言朋友事，有殷勤、六字君听取 ：节饮食，慎言语。请记住我的忠告，还是注意养身，说话谨慎些吧！这主要意在对黑暗政治的讽刺。
这首词读起来，不同于婉约词的缠绵悱恻，近于豪放词中，而它也具有自己的独特风貌。它将对同乡的钦敬和同情之心 ，用调侃和嬉笑的语气表达出来。在嬉笑怒骂中，引出许多发人深省的东西。在笑容中掏几滴辛酸的泪水。
这是一首送别的词 ，但却远远超过了送别的范围。词人着力最多在于“狂”这个狂者的形象正是一个刚直耿介的爱国者的形象 。 乡士之以狂获罪的悲剧，已超越个人荣辱得失，也是时代的悲剧，在孕育着南宋覆亡的苦果。这是一个令后人深省的现象。