此词突破了向来以山、水、烟、柳等外界景物来喻愁的手法，把难于捉摸、无影无踪的抽象愁情表现得具体可感，生动形象。全词从上片的奇特联想，无端怨责，到下片的文心起伏，一波三折，写有情人分别后思想感情的一系列变化，极为细腻真实。尤其是“ 因思成梦 。梦回新别的设想，更是抓住了情的关键。
起首一句“ 彩舟载得离愁动”，“彩舟”，是行人乘坐之舟。长亭离宴，南浦分携，行前执手，一片哀愁 ，而今兰舟已缓缓地离开了码头 。然而这位行人的心头却还是那样悲哀，他甚至觉得这载人载货的舟上 ，已经装满了使人不堪负担的离愁 ，真是联想奇特，语新意深。
第二句“ 无端更借樵风送之 ”“无端”，无缘无故，没来由 ；“ 樵风 ”，典出《会稽记》。讲的是郑宏年轻时上山砍柴 ，碰到了一位神人 。他向神人请求若耶溪上“ 旦 ，南风；暮，北风”，以利于运柴，后果如所愿 。此处用“樵风”，即有顺风的意思。这一句写的是：船借着顺风飞快地远航而去，那伫立在岸边送行的心上人的倩影，很快就不可得见。词人五内俱伤 ，哀感无端 ，不由地对天公产生了奇特的怨责：为什么偏偏在这个时候，没来由送来一阵无情的顺风，把有情人最后相望的一丝安慰也吹得干干净净呢！
第三句“ 波渺夕阳迟”，词意由密转疏，情中布景。词人展望前程，天低水阔，烟波迷离。一抹夕阳的余晖 ，在沉沉的暮霭之中，看上去是那样的凄凉。
独立苍茫，一叶孤舟上茕茕孑立的行人遂生“销魂不自持 ”的无限感慨 ！魂销魄散，惝恍迷离，凄恻缠绵，无复生意。
换头重笔另开，设想别夜的落寞惆怅 。“良宵谁与共 ”，明知无人共度良宵而故作设问，突出了舍心上人而再也没有其他人可以和自己共度时光的执着痴情。“赖有窗间梦 ”句是说，只有独卧窗下，在神思魂萦的梦境中才能和心上人再一次相见。一个“赖”字，说明词人要把梦中的欢聚作为自己孤独心灵的唯一感情依托。这两句，一问沉痛，一答哀婉，有力地表现了自己别后的孤独和凄凉。词人煞费苦心地为自己构筑了一个痴情而又感伤的希望，在冷酷的现实面前，又不得不亲手把它击得粉碎。
结拍“ 可奈梦回时，一番新别离！”是说梦中的欢会诚然是缠绵热烈的，无奈梦总是要醒的；而梦醒之后，一番梦会之欢欣恰又导致了“一番新别离”的痛苦！全词以感慨作结，余音不绝，抓住了爱情的关键，梦回新别离的痛苦更甚，如此作法，言尽而味不尽。