本词是作者最有代表性的作品。它首写旧地重游所见所感 ，次写当年旧人旧事，末写抚今追昔之情，处处以今昔对衬。全词层次分明，由折盘旋，情思缠绵，艺术上颇具匠心。
篇首的写景不同凡响。梅花谢了，桃花开了，本是平常习见的事物，而词里却说“ 褪粉”、“试花”，造语相当别致 ；褪粉、试花紧相连 ，使人仿佛感觉到了季节时令的更替，这就巧妙而生动了。使用倒装句法 ，把“梅梢 ”和“桃树”放在后面，足见作者的用心。此二句俨然天然巧成，极为精致华美。本篇开头还错落地交代了有关的一些情况 。“章台”、“坊陌 ”，是京城繁华的街道和舞榭歌台聚集的里巷；坊陌人家”，则同时点明作者所怀念的人物的歌妓身份。
“愔愔”二字极言冷清，暗示了物是人非，今夕对比之意 。用燕子的“归来旧处”兼喻作者的重游故地，这是明显易见的，而用燕子的“定巢”有三叠，首叠本是写词人初临旧地所见所感 ，但通体只写景状物，不说人 ，只暗说 ，不明说，显得感情沉郁，有待抒发，从而为下文作了铺垫。
次叠以“黯凝竚”三字为引领，“黯凝竚”，是用滞重之笔点出思念之深，但引出的下文却是一串轻脱活跃的词句 ，正好相映成趣 。“箇人痴小 ，乍窥门户”八个字相当传神，既写出了那位坊陌人当时还没有失却少女的天真活泼，又浸透着作者对她的亲昵爱怜之情。以下几句，写少女站在门口招揽客人，初春余寒尚存，晓风多厉，她不得不以袖遮风，因而晨妆后鲜艳的容颜 ，就掩映在衣袖之间了 。“盈盈笑语”写出了少女的天真烂漫。描写人物的这几句，笔墨生动，准确传神。
第三叠“前度刘郎重到”的重点是追忆往事，对照今昔，抒发“伤离意绪”。“前度刘郎重到”用了刘义庆《 幽明录 》所载东汉刘晨入天台山遇仙女的故事 ，兼用刘禹锡《 再游玄都观》“种桃道士归何处，前度刘郎今又来 ”的诗句 。以刘郎自喻，恰与前文“桃树”、“人家”暗相关合，亦是笔法巧妙处。以下四句写词人寻访邻里，方知自己怀念中的人物亦如仙女之踪迹渺然 ，“同时歌舞”而“声价如故”者，唯有“ 旧家秋娘”。“秋娘”，是唐代妓女喜欢使用的名字。这里以秋娘作陪衬，就说明了作者所怀念的那位歌妓当年色艺声价之高 。“吟笺赋笔”以下几句，是追怀往事的具体内容。“燕台”，是唐代诗人李商隐的典故 。当时有位洛阳女子名柳枝者 ，喜诗歌，解音律，能为天海风涛之曲，幽忆怨断之音，闻人吟李商隐《燕台》诗，惊为绝世才华，亟追询作者，知为商隐，翌日遇于巷，柳枝梳丫头双髻，抱立扇下，风障一袖，与语，约期欢会，并引出了一段神魂离合的传奇故事（见李商隐《柳枝五首》序）这两句不只是写双方相识相好的经过，而且还暗示了对方的爱才之心和与自己的知遇之感 ，以至于今日怀念旧情时 ，不能不连带想起自己过去曾经打动过她心弦的“吟笺赋笔”来。“知谁伴”三句，写如今不可再遇理想伴侣，当年名园露顶畅饮、东城闲步寻花那样的赏心乐事也就无从重现 ，只能深深地铭刻在自己的记忆之中了。
“露饮”，是说饮宴时脱帽露顶，不拘形迹。“事与孤鸿去”借用唐人杜牧诗句 ，“恨如春草多，事与弧鸿去”，一笔收束往事，回到当前清醒的现实 ，而不露痕迹。“探春尽是伤离意绪”，这是全篇主旨。显得沉着深厚。结尾再次写景，先以“官柳”与开头的“章台 ”、归骑”与开头的“ 归来”遥相照应 ，再写池塘，院落、帘栊，而“飞雨”与“风絮”之足以令人“断肠，更增添了离愁别恨。
此词由“ 凝伫”而“访”、“寻，由回忆而清醒，最后写归途之凄清 ，抒写抚今追昔 ，物是人非的慨叹，这与唐朝诗人崔护的诗“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去，桃花依旧笑春风”有异曲同工之妙。