词题有“陪节欲行”之语 ，《 绝妙好词笺》云：“按梅溪曾陪使臣至金，故有此词 。”词中有“断肠秋早”句，据此推断成行时间在初秋。查《金史·章宗纪 》，每年九月朔日为金章宗完颜璟生辰，称为天寿节，南宋例于六月遣使往贺；《 金史·交聘表》记在八月，则为宋使抵达燕京之期。盖六月派遣，七月初启程。史达祖得以随同前往，应在他为韩侂胄堂吏时。韩侂胄于宁宗庆元元年（1195）执政，至开禧二年（1206 ）北伐（此年宋金交兵，不遣使），这十一年中间，派遣史达祖随行使金都有可能。《 四库全书总目·梅溪词提要》谓“必李壁使金之时（按为开禧元年事），侂胄遣之随行觇国（侦察金人动静 ）”，此说可备参考。
这首词是作者即将离开临安时，为诗社社友赠别而作。内容主要包括两方面：一是写他平素的生活和思想感情，二是写他出发时的心情，从中多少反映了他感叹中原未复的忧国忧民之情。
词的上阕写其第一方面的内容 ，共分三层意思。
“道人越布单衣，兴高爱学苏门啸”是第一层，写他平日仰慕高人逸士的隐逸和狂放情趣。他把自己称为修道、学道的“ 道人 ”，身穿越布单衣而爱作孙登、阮籍一类高士隐者的狂啸长吟。这正是南宋一般文人大都具备的形象。“有时 ”以下六句则写他的另一种生活情致：自己经常陪伴着贵族子弟，过着“歌里眠香，酒酣喝月 ”（喝住明月不令落）的豪奢生活。但是以上两层还只是“ 表面文章 ”；就其骨子里而言，则还有更深一层的思想感情，那就是对于“神州未复”的深沉遗憾和感叹。此处用了“ 慵登眺”，其实是正话反说；其“正说”即是不敢登眺。词人内心复杂的思想感情由此可见一斑。
承着上阕的末句，词情展开了新的曲折 ：“今日征夫在道，敢辞劳，风沙短帽？”自己平时连登楼北望都不愿做，这次却要甘冒风沙去作万里之行！这里，他插以“敢辞劳”一个短语，表达了公务在身、不得不行的万般无奈意绪，其内心深处则是“ 休吟稷穗，休寻乔木，独怜遗老”：此去金邦，将见到故国乔木，中原遗老，将勾引起自己满怀的“黍离”之悲。悲伤故国沦于榛芜 ，忍着不去吟出“ 彼黍离离，彼稷之穗”（《诗·王风·黍离 》）的诗句吧；故国的遗址废墟，不忍心寻访凭吊，免得引起悲感吧，但总不免要碰见那些中原遗老，他们“忍泪失声询使者：几时真有六军来 ”（范成大使金纪行组诗中《 州桥 》句）的久盼恢复而不得的神态 ，怎能不引动我相怜之情？“休”字两句是正话反说，“独怜”句则是正意拍合，预想此行必将引起的故国之悲。以上是下阕中的第一层意思。紧接着上文“征夫”之情，以下又设身处地地写“留者 ”之情。“同社诗囊”是写朋友之情，他们平昔结社吟诗，每有佳句即分置诗囊；“小窗针线”是写家室之情，她每于小窗拈线缝衣，伴他读书；而这两种深情厚爱，却都要在这早秋天气的离别中一下子被“扯断”！所以作者在此用了“断肠秋早”一语，意即断肠于此早秋季节。下三句则更加展开词境，言此去异国他乡尚不知要多少时间 ，但待我重归杭城，只要看一看我头上新添了多少如霜白发，就完全可以验证我在外面经受了多少离愁的折磨！以上便是下阕中的第二层意思。至此，“陪节欲行”与“留别社友”两方面的情意便都写出，相当切题。
必须提出，这首词从思想内容和艺术手法方面来看，算不上是一首突出的上乘之作。但却有两点值得注意：一是他突破了史氏本人所常写的题材内容，于中表现了自己一定程度的忧国之情。二是在用笔方面，也显得比较清淡，不象他其他一些作品那样浓妆艳抹。清人楼敬思评曰：“史达祖南渡名士，不得进士出身；以彼文采，岂不论荐，乃甘作权相（指韩侂胄）堂吏，至被弹章，不亦降志辱身之至耶 ？⋯⋯然集中又有留别社友《龙吟曲 》‘楚江南，每为神州未复，阑干静，慵登眺’，新亭之泣，未必不胜于兰亭之集也 。”（《词林纪事》卷十二引）这个评论是较客观的。