原序:游虎丘，陪仓幕，时魏益斋已被亲擢，陈芬窟，李方庵皆将满秩。
这是一首饯别词。吴文英曾在苏州仓幕任职，同僚魏益斋离开苏州，前往京城杭州之前，同事们为他饯行，同游虎丘，梦窗写了这篇记录游宴，抒惜别之情的词，并寄寓了自己的身世和兴亡之叹。
“紫骝嘶冻草 ，晓云锁，岫眉颦”。开篇就通过景物描写点明这次游宴的时令和气氛 ，并暗示分别。天空中阴云密布 ，虎丘也好象双眉紧皱。“锁”字点明没有一点阳光给人以沉甸甸的感觉 。马嘶、冻草、云锁 、岫眉颦几个意象奠定了全篇凄凉的基调。“正蕙雪初消 ，松腰玉瘦 ，憔翠真真”。三句凭吊真娘。这里用“ 蕙 ”来形容雪 ，并和下面凭吊美人相应。“松腰”二句用憔悴的美人来形容松树枝干之瘦，又把它和楚宫细腰纤细的名妓真娘联系起来，立意颇为新颖。实际上这二句也是一笔双写，既是描写虎丘前的松树，又是凭吊真娘（真娘墓就在进山门不远外）。并借以寄托对亡妾的怀恋“轻藜渐穿险磴 ，步荒苔，犹认瘗花痕”。这是写登虎丘的过程。“轻藜”指很轻的藜杖，意指梦窗等人扶杖而攀登虎丘。这个“穿”字 ，意在表明虎丘道上林木浓密。“瘗花痕”指埋葬美好事物的痕迹。借指词人在险磴荒苔之间辨认过去的繁华遗迹。“千古兴亡旧恨，半丘残日孤云”。这是词人在辨明了过去美好繁华遗迹后发出的感慨。阖闾振兴了吴国 ，最后在与越国交战中身亡。其子夫差，为父报仇，灭了越国，但最后却因一念之差放走了越王勾践，日夕滋意于酒色，最终又被卧薪尝胆的勾践灭国杀身 。“千古兴亡旧恨”一句，喻意深刻，既有夫差如何励精图治，兴邦雪耻；也有夫差如何被胜利冲昏头脑 ，沉溺于享乐而最终导致亡国杀身。“半丘残日孤云”是写吊古的环境，把“兴亡旧恨”融入到半丘残照孤云的苍桑当中，不仅写出吊古在词人心中引起的凄凉之感，而且这个凄凉的画面也正是南宋残山剩水的真实写照。
过片紧承下片而来。说“重吊”，如果“步荒苔”之时只是由于繁华遗迹所触发的一时惆怅的话，那末此时便有开尊细论之意 。“吴魂”是包括了吴地的英雄美人的，如阖庐、夫差、伍子胥、西施等。“岚翠”即指山岚，山间雾气因绿树映衬而呈翠色，而这种翠色往往日暮时分最浓。此与上“残日”呼应。湿润的山雾如寒水浸面，使得微有醉意的人们顿然清醒，所以他们才能“重吊吴魂 ”。接下来，是借吊古抒发自己的怀抱 。传说阖闾死葬虎丘之时曾以扁诸 、鱼肠（均为名剑）三千殉葬 ，阖闾墓外有一个水池环绕，名曰剑池。古代传说宝剑沉埋于地下，剑气可以上冲斗牛之间，于夜晚可以看到。因此吊吴魂，必然说到剑池之下的宝剑，谈到宝剑沉埋，又必然要说到夜间可以在此看到剑气上冲的斗牛的奇妙景观。其中有感叹自已和同事们久沉下僚不甚得志之意 。“登临总成去客 ，更软红先有探芳人”。二句写送别魏益斋。言登临之后魏就要离吴进京了 。“软红”喻指繁华的京师，意思是说魏被亲擢，到杭州后一定春风得意，有如先去探花寻芳的使者，这既切合当时节令，又有祝贺魏进京和预祝即将离开苏州仓幕的陈芬窟、李方庵之意。“回首沧波故苑，落梅烟雨黄昏”。二句以写景总结了全篇 ，其表达的情感是相当复杂的。“故苑”即长洲苑，汉吴王林苑 ，此处借指苏州 。亦有吊古意 ，所以称“故苑”。站在虎丘上回望苏州，在一片迷茫浩渺的烟雨沧波中，黄昏来临了，梅花也已为风雨所败。但梅花的飘落也正预示着春天的到来已为时不远。这幅画面所蕴涵的感情是极复杂的，既有吊古伤今、惜别怀人所产生的怅惘情绪，也有因友被拔擢而产生的希望之情。
这首按时间顺序写的记游词，从早晨到虎丘，一直写到傍晚宴会结束。但词人在选材和结构上颇具匠心 。开篇即干净利落地点明“游”，并用“紫骝嘶冻草 ”五个字分别交待了出游，时气和离别时的气氛。结尾处用景语收 ，溶情入景 ，给人以充分想象的余地。通篇读来，在叙写中富于变化，在结构上亦极严谨。