此词作于宋神宗熙宁七年（1074 ）9 月。时苏轼离杭州赴密州（今山东诸城 ），途经苏州时，有歌妓在阊门为他设宴饯行，苏轼赋此词以为酬赠。这首赠妓词，摆脱了以往代他人抒情的框框，融注了作者个人的身世感慨。作者将歌妓视作自己沦落天涯时的知音，并通过“旧交新贵音书绝”与“惟有佳人，犹作殷勤别”的对比，显出歌妓不趋炎附势的品德。整首词有天然去雕饰之美，读之令人神往。
上片先是直抒思乡之情，谓虽已“甚颜华发”，却是“故山归计”仍未决。以问句出之，见感慨更深。
作者此时因反对王安石变法，导致了“旧交新贵音书绝”。而且眼前，“惟有佳人，犹作殷勤别 。”只有这位歌妓情意恳切，输肝沥胆，是可贵的知己。在这首阊门留别词中，可以看到作者不仅以平等的态度对待侍宴的歌妓，对她以及她们寄予深刻的同情，而且进一步把佳人当作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊与歌妓不幸的命运联系起来 。同是天涯沦落人，同样有不幸的命运，在临别之际，作者自然会触动真情。
下片写与佳人依依惜别的深情。由“殷勤别”到“离亭欲去”，意脉相连 ，过片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分体现出双方意绪契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌赠别属情理之中。但与自己最爱重的知音作别，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成声。然而此时无声胜有声，一个“咽”字说尽了佳人的海样情深。十月初冬，寒风袭人，但双方只觉得离愁如满天细雨，纷纷扬扬，无穷无尽，一时意忘了冷风吹泪脸。
结句用武则天《如意娘》诗之诗意 ：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙 。”作者用意则更进一层，劝佳人不用罗巾揾泪，任它洒满罗衫，等待再次相会时，以此作为相知贵心的见证。这既是劝慰佳人，也是自我宽解，今日洒泪相别，但愿后会有期。
纵观苏轼的一生，一直处于“欲仕不能，欲隐不忍”的矛盾中。自因反对新法而离京后，他郁郁不得志，思归故里之情更为迫切。此词即流露出上述思想。